Diesen administrativen Formalitäten folgen philosophische Erwägungen. Es geht darum sicherzustellen, dass der Kandidat den Gesellschaftsvertrag und die Prinzipien Freier Software versteht und akzeptiert. Es ist nur möglich, Debian beizutreten, wenn man die Werte teilt, die die derzeitigen Entwickler eint, wie sie in den Gründungstexten bekundet sind (und zusammengefasst in Kapitel 1, Das Debian-Projekt).

Darüber hinaus wird von jedem Kandidaten, der Debian beitreten möchte, erwartet, dass er die Funktionsweise des Projekts kennt, und wie man angemessen zusammenwirkt, um Probleme zu lösen, denen er im Laufe der Zeit zweifelsohne begegnen wird. Alle diese Informationen sind im Allgemeinen in den Handbüchern dokumentiert, die für die neuen Betreuer bestimmt sind, sowie in der Debian Entwickler-Referenz. Das aufmerksame Lesen dieser Dokumente sollte genügen, um die Fragen des Prüfers beantworten zu können. Falls die Antworten nicht befriedigen, wird der Kandidat darüber informiert. Er wird dann die entsprechende Dokumentation (nochmals) lesen müssen, bevor er es erneut versucht. In den Fällen, in denen die vorhandene Dokumentation die passenden Antworten auf die Frage nicht enthält, kann der Kandidat normalerweise mit einiger praktischer Erfahrung in Debian die Antwort finden, oder vielleicht auch, indem er mit anderen Debian-Entwicklern spricht. Dieses Verfahren stellt sicher, dass Kandidaten in gewissem Umfang in Debian involviert werden, bevor sie ein vollständiger Teil von ihm werden. Es ist ein ausdrücklicher Grundsatz, dass Kandidaten, die schließlich dem Projekt beitreten, als ein weiteres Teil eines unendlich erweiterbaren Puzzles integriert werden.

Dieser Schritt wird im Jargon der am Betreuungsprozess beteiligten Entwickler gewöhnlich Philosophie & Prozeduren genannt (oder kurz P&P).